Le premier amour: Britney Spears
Justin et Britney se rencontrent tout petit étant donné qu'ils font tous les deux parties de la nouvelle équipe du "Mickey Mouse Club" qui dura 2 ans. Ils deviennent bons amis et se lient d'amitié autrement avec Christina Aguilera et JC Chasez. C'est pourtant en 1998 que JT retrouve Britney et se rapprochent petit à petit à force de se croiser vu leurs célébrités respectives et montantes. Britney commence à cartonner avec son premier titre "Baby One More Time" pendant que Justin se démarque avec son boys band: Les *NSync. La presse, toujours au courant des premiers rapprochements entre célébrités, répand rapidement des rumeurs sur une relation possible entre les deux jeunes stars mais ceux ci nient catégoriquement, sûrement pour préserver leur vie privée et mettre plutôt en avant leur percée dans le monde de la musique. Leur relation finit quand même par être confirmé et les deux tourtereaux s'affichent ensemble pour les premières fois dans les années 2000. Ils vont même jusqu'à prendre une maison en couple à Los Angeles. Selon les rumeurs et déclarations de la chanteuse, Justin serait même le premier homme avec qui elle a couché. Leur relation ne dure pourtant pas et le couple se sépare en début d'année 2002. Britney appelle Justin alors qu'il est en tournée avec son groupe et lui annonce la fin de leur histoire. Le jeune chanteur tombe des nues et comprend qu'il y a peut être un autre homme dans la vie de son ex. Il se venge avec la chanson « Cry me a river » et son clip qui montre les tromperies de Britney.
Depuis, il semblerait que Justin et Britney soient redevenus amis. JT a notamment apporté son soutien à la chanteuse lors de sa crise de début 2007 et après son internement dans une cure de désintoxication. Timbaland étant aux manettes du prochain album de Britney, il se pourrait que JT écrive quelques chansons de ce nouvel opus...
La relation sérieuse: Cameron Diaz
Justin rencontre Cameron Diaz lors des « Nickelodeon Kids' Choice Awards » en avril 2003. Ils se trouvent immédiatement des points communs à l'un et l'autre. Justin apprécie notamment la grande simplicité de la talentueuse actrice. A Noël 2004, les deux tourtereaux se fiancent et montre une nouvelle fois qu'ils ne sont pas un couple hollywoodien comme les autres, avec notamment une différence d'âge et un goût particulier pour les valeurs simples de la vie. Tous les deux fans de surf et disposant d'un grand sens de l'humour, on pourrait que leur couple est solide et risque de durer. Justin protège notamment sa fiancée lors d'une sortie en ville contre des paparazzis et va même vouloir en venir aux mains pour présever leur intimité et vie privée. Pourtant ils se séparent fin 2006, deux ans après leurs fiançailles. Selon les rumeurs, ceci pourrait être causer par le rapprochement très chaud entre Justin et l'actrice Scarlett Johansson pour le clip de « What Goes Around ». Justin a pourtant toujours nié une relation entre lui et la belle blonde de « The Island ».
Aujourd'hui, Cameron et Justin sont devenus de très bons amis et se sont montrés souriants et complices lors des avants premières de « Shrek 3 » à travers le monde, où Cameron double la princesse Fiona et JT, Artie.
La dernière en date: Jessica Biel
Justin aurait rencontré Jessica Biel peu après sa rupture avec Cameron et les rumeurs de sa relation avec Scarlett Johansson. La presse s'intéresse particulièrement à la vie privée du chanteur à cette époque, notamment à cause du succès mondial de son nouvel album. Justin nie immédiatement un quelconque rapprochement avec l'actrice de « 7 à la maison » et « Massacre à la Tronçonneuse ». Pour lui, ils sont seulement de très bons amis. En juin 2007, la relation est officiel. Jessica le rejoint sur sa tournée et ils s'affichent à présent ensemble, malgré eux, à cause des paparazzis qui les suivent partout où ils se rendent
Les autres conquêtes de Justin: Emma Burton, Janet Jackson, Alyssa Milano, Fergie, Scarlett Johansson, Kristen Bell, Kate Hudson, Jenna Dewan
